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Debi & Lóide
Lloyd Christmas é um motorista de limusine ingênuo que vive em Providence, Rhode Island, que se apaixona por uma passageira, Mary Swanson, enquanto à leva para o Aeroporto. Mary está a caminho da casa de sua família em Aspen, Colorado; mas abandona uma maleta de propósito no saguão do aeroporto, pois dentro da bagagem há uma grande quantia em dinheiro que Swanson havia deixado para pagar bandidos que sequestraram seu marido (os meliantes haviam combinado com Mary para que ela deixasse a maleta no aeroporto para eles pegarem e assim soltarem seu marido).
Entretanto Lloyd vê Mary deixando a mala e a recupera antes dos bandidos chegarem para pegá-la, correndo na frente deles para apanhar a maleta. Christmas corre para devolver a bagagem a Mary, mas a moça já havia embarcado no avião rumo à Aspen e Lloyd não consegue alcançá-la antes da aeronave partir para devolver a mala a ela, uma vez que desconhece completamente que ela é casada e acredita poder ter uma chance com ela.
Harry Dunne (no Brasil, Débi Dunne), companheiro de quarto e melhor amigo de Lloyd, está trabalhando com cães, e recentemente investiu muito dinheiro para deixar seu carro (um Ford Econoline 1984) parecido com um cão. Lloyd e Harry rapidamente perdem seus empregos devido à acidentes evitáveis, e ambos estão angustiados por estarem desempregados. Pensando que Lloyd é um "profissional" contratado pela família de Mary Swanson para investigar o sequestro do marido de Mary, ou talvez um agente do FBI, os bandidos que pretendiam pegar a maleta no aeroporto decidem se vingar de Lloyd. Pouco depois de voltarem para casa, Lloyd e Harry estão assustados porque os bandidos (um homem gordo e uma mulher) estão à sua porta, um deles armado. Harry e Lloyd pensam que eles estão querendo cobrar dívidas (mais precisamente a "Conta do Gás"), e os dois fogem pela janela levando a maleta e decidem procurar novos empregos pela cidade enquanto fogem. Enquanto isso os bandidos conseguem entrar no apartamento da dupla e arrancam a cabeça do periquito de Harry. Lloyd e Harry não consegue nenhum emprego na cidade e decidem voltar para o apartamento. Lloyd (que alega ter sido roubado por uma "velhinha em um carrinho motorizado" após fazer algumas compras) convence Harry (que está completamente triste e desolado por ter visto sua ave de estimação sem a cabeça) a deixarem a cidade de Providence para irem à Aspen para devolver a pequena maleta à Mary Swanson. Os dois decidem viajar até Aspen e os bandidos os seguem.
Em seu caminho para Aspen, Harry e Lloyd tem várias desventuras. Um dos bandidos, Joe "Mental" Mentaliano, finge ser um homem que teve seu carro quebrado na estrada e pede carona a Harry e a Lloyd em seu "furgão canino" enquanto que sua cúmplice J.P. Shay segue-os. Quando o trio para em um restaurante no oeste do Mississipi para almoçar, Mental planeja matar Lloyd e Harry colocando veneno para rato na comida deles, porém, ironicamente é o próprio Mental que morre envenenado (pois Harry e Lloyd haviam feito uma brincadeira com ele, colocando bastante pimenta em seu hambúrguer, fazendo-o passar mal e acabaram confundindo o veneno com o remédio para a úlcera de Mental). Mais tarde, os dois patetas seguem na direção errada (quando Lloyd "acidentalmente" pega a estrada errada, indo à Lincoln, Nebraska em vez de Aspen, Colorado). Quase sem gasolina, Harry, fica furioso com o erro de Lloyd, e decide caminhar a pé sozinho para casa, mas Lloyd acaba trocando o carro deles por uma pequena moto de um garoto e alcança Harry que estava caminhando sozinho à beira da estrada com o intuito de ir para casa. Harry acaba perdoando Lloyd pelo tal erro e os dois decidem retomar a viagem rumo a Aspen na pequena moto.
Incapaz de se lembrar do nome de Mary Swanson, ou localizar o telefone dela em uma agenda, Lloyd e seu companheiro passam uma noite fria em um parque da cidade de Aspen. Eles acabam descobrindo que a bolsa está cheia do dinheiro que os capangas exigiam pela liberação do marido de Mary que havia sido seqüestrado. Os dois decidem gastar o dinheiro irresponsavelmente e acabam alugando um hotel de luxo, compram uma caríssima Lamborghini Diablo, roupas caras, smokings e roupas de cores brilhantes (azul para Harry, e laranja para Lloyd) com cartolas e bengalas. Lloyd tenta usar o dinheiro para atrair Mary antes de revelar à mesma que possui a tal maleta, mas Mary acaba fazendo amizade com Harry, cuja estupidez é confundida pela moça como um humor intencional. A amizade de Harry com Mary faz com que Lloyd sinta ciúmes.
Por fim, os dois se encontram no hotel onde estão hospedados com o homem por trás do plano de sequestro do esposo de Mary, Nicholas Andrew, um confidente de longa data da família Swanson e ex-noivo de Mary (que ela trocou por seu atual marido), que decide manter de reféns Harry, Lloyd e Mary no quarto do hotel. Quando Lloyd revela que todo o dinheiro do resgate que estava na maleta foi gasto (dinheiro este substituído por "notas provisórias"), Nicholas tenta matar Harry com um tiro, mas este acaba sobrevivendo por estar vestindo um colete a prova de balas. O FBI invade o quarto onde os três estavam mantidos como reféns, assim, Nicholas é preso e Mary se encontra com seu marido que havia sido localizado pela polícia, desanimando Lloyd, que nem sabia que Mary era casada. Lloyd, consumido pela raiva, chega a ter uma visão de si mesmo dando tiros no marido de Mary, mas é interrompido quando ela apresenta seu marido a ele.
Sem dinheiro algum e bastante frustrados, Harry e Lloyd voltam para casa caminhando sozinhos pela estrada. No meio do caminho, um ônibus cheio de belas garotas de biquíni param na frente deles e as moças descem do veículo para convidarem os dois para participar de um "Concurso de Biquínis" (elas precisam de dois homens para passarem óleos em seus belíssimos corpos antes de cada apresentação), mas por causa da estupidez dos dois eles não aceitam a oferta e as recomendam a procurarem dois rapazes em uma cidade não muito longe dali. Em seguida, eles voltam a caminhar sozinhos pela estrada, dizendo um ao outro que dois rapazes de sorte vão acompanhar aquelas belas garotas no Concurso. Harry e Lloyd concluem que um dia eles também poderão ter essa mesma sorte e para que isso possa acontecer é só ficarem bem atentos.
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